Bill Cunningham se muda a Nueva York a los 19 años y comienza a trabajar en una tienda de moda al mismo tiempo que diseña sombreros. Muy pronto lo reclutan para la guerra y se muda un período a Francia. Sus días libres los pasa en las calles parisinas haciendo lo que luego haría en Nueva York: apreciar “el mejor desfile de moda, el de la calle”.
De regreso comienza a escribir en las revistas Details y Women’s Wear Daily, hasta que adquiere su primer cámara fotográfica e inicia un valioso registro que documenta más de cuarenta años de historia de la moda en las calles. Su trabajo más que técnico, es conceptual; utiliza la fotografía como instrumento para comunicar un fenómeno cultural.
A finales de los setenta comienza a trabajar para The New York Times con imágenes diarias para sus dos columnas “On the street” y “Evening hours”, que retrataban lo que sucedía en las calles y lo que sucedía en eventos, en las noches. Estos espacios adquirieron tal relevancia que se llegó a decir que “todas las mujeres de Manhattan se vestían para él”.
Su filosofía y sus intereses fueron siempre los mismos. Él buscaba el estilo y lo popular; lo que se veía diferente al resto, sin importar si se trataba o no de una celebridad. Aunque el éxito de su trabajo lo posicionó en un lugar de preferencia, por el que le ofrecieron importante dinero para realizar otro tipo de retratos en la industria, no lo consideró como opción. En sus palabras: “El dinero es la cosa más barata, la libertad lo más caro”.
Bill Cunningham siguió transitando las calles por años, observando y registrando el arte de la vestimenta desde su perspectiva personal. Él solo veía ropa y por eso su trabajo es tan valioso y admirado. Es un historiador y comunicador de moda que marcó el precedente del street style y puso en valor un escenario clave de información e inspiración.